Fostul tehnician olandez, supranumit “Don Leo”, a avut o carieră impresionantă, antrenând echipe precum Real Madrid, Ajax, Feyenoord și naționalele Trinidad și Tobago și Polonia, printre altele.
Beenhakker se numără printre puținii tehnicieni care au avut succes cu cele două mari rivale olandeze, Ajax Amsterdam și Feyenoord Rotterdam.
Acesta a fost și selecționer al Olandei, pe care a condus-o la turneul final din Italia 1990. Batavii au fost eliminați în optimile de finală de Germania, formație care avea să câștige ulterior titlul mondial.
Beenhakker a stat pe banca echipei spaniole Real Madrid între 1987 și 1989, respectiv între 1991 și 1992.
Trei titluri consecutive în Spania a cucerit Beenhakker cu Real Madrid (1986–87, 1987–88, 1988–89).
Beenhakker a efectuat unul dintre ultimele sale trucuri la cârma naționalei statului Trinidad și Tobago. În 2006 a reușit să ghideze mica națiune insulară din Caraibe la Cupa Mondială.
Ultima aventură în fotbal l-a găsit pe banca tehnică a naționalei Poloniei, între 2006 și 2009.
În ultimii ani a dispărut din vedere din cauza unei boli îndelungate.
